Su propia historia de amor con la modelo también sufrió muchos altibajos en un principio debido a su incapacidad de dejar de ver a otras personas mientras empezaban a conocerse mejor.
«A Hailey le dije antes de salir de gira [en 2016], cuando ya estábamos pasando mucho tiempo juntos, que aún estaba sufriendo mucho y que tenía que solucionar ciertas cosas y, por tanto, no estaba listo para comprometerme con ella. No quería decirle una cosa y acabar haciendo justo lo contrario. Ya había hecho eso mismo en el pasado y fui honesto con ella, le expliqué que no estaba listo para ser fiel, aunque quisiera serlo, porque aún no estaba en ese punto», reveló.
Pese a sus buenas intenciones iniciales y el respeto que sentían el uno por el otro incluso en aquellos momentos, al final Justin y Hailey acabaron haciéndose mucho daño mutuamente.
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Justin atribuye sus dificultades para abrazar un estilo de vida monógamo junto a Hailey a su experiencia con su anterior novia. Aunque en ningún momento la mencionó por su nombre a lo largo de la conversación, Selena es la única pareja estable que se le conoció entre 2010 y 2018 y no cabe duda de que se refiere a ella al afirmar: «Antes de todo eso, en mi relación anterior, desaparecía y hacía locuras y me comportaba como un salvaje; no pensaba en nadie más que en mí».

